L'abbazia di Santa Maria alla Croce, più comunemente conosciuta come Badia di Tiglieto fu fondata il 18 ottobre del 1120 da una comunità di monaci provenienti dalla località francese di La Fertè, dando così origine alla prima comunità cistercense in Italia. I monaci furono guidati dall'abate Pietro, il quale, dopo la fondazione, condusse la badia di Tiglieto. Il richiamo a Maria e alla croce del nome dell'abbazia si collega direttamente con alcuni dei principali elementi dell’ordine cistercense, che fu fondato, costruendo il primo monastero, nel 1098 in Francia, a Citeaux, dal quale deriva il nome dell’ordine. La provenienza dei monaci fondatori può essere considerata una delle ragioni per cui lo stile architettonico della struttura si avvicina molto a quello francese.

I "monaci bianchi”, come venivano definiti per il colore del loro abito, basavano il proprio stile di vita sull'allontanamento dal mondo, sul lavoro manuale, sulla preghiera e sulla spiritualità, contraddistinguendosi da molte altre abbazie che spesso, all'epoca, decadevano in corruzione. Lo stile di vita seguiva in modo molto severo la Regola di San Benedetto. Il movimento monastico fu riconosciuto e approvato da papa Callisto III nel 1119, con la condizione che tutte le comunità cistercensi dovessero essere economicamente autosufficienti e l’abbazia di Tiglieto fu ufficialmente riconosciuta nel 1132 da papa Innocenzo II.

Tra le varie occupazioni dei monaci durante il loro soggiorno in val d'Orba la più conosciuta è l'agricoltura. Sfruttando il terreno fertile e ricco di risorse della valle, la comunità religiosa iniziò la produzione di vari prodotti alimentari o generalmente provenienti dalle loro coltivazioni. I monaci si impegnarono molto anche nella bonificazione dei boschi della zona e crearono un'agricoltura forestale.
Tra gli abati della badia vi fu il cistercense Gerardo da Sessa, in un periodo tra il 1203 e il 1210, futuro cardinale e arcivescovo di Milano.

Il terreno sul quale l'abbazia fu fondata, venne donato dalla famiglia degli Obertenghi e da altre famiglie che possedevano grandi terreni nella zona. Nel corso degli anni la badia venne rovinata da conflitti di interessi da parte di persone che volevano impossessarsi dei terreni resi fertili dal duro lavoro dei monaci.
Nel 1635 la badia fu affidata al cardinale Lorenzo Raggi in enfiteusi perpetua (gli furono dati sulla proprietà gli stessi diritti del proprietario). Durante la permanenza della famiglia Raggi la badia venne sottoposta a grandi trasformazioni, tra cui lo spostamento del convento al piano superiore e la sua trasformazione in abitazione, la sostituzione della copertura a capriate di legno con una volta a botte e le volte a crociera per le navate laterali. Durante questo periodo nell'abbazia soggiornò san Bernardo e si combatté un'importante battaglia tra Genovesi e Austriaci. La famiglia dei Raggi intervenne anche in tutta l’area circostante; una delle azioni più importanti fu la deviazione del corso del fiume Orba, con l'obiettivo di fermare i continui allagamenti della piana. Anche la ricostruzione del vicino ponte romanico realizzato in serpentino, viene attribuita alla famiglia.

Le ultime operazioni di restauro, terminate nel settembre 2016, comportarono la sistemazione e la ricomposizione del chiostro e degli affacci che lo caratterizzano e la rifinitura delle precedenti azioni di restauro.